# Zusammenfassung
Im Rahmen der vorliegenden Dissertation konnten wichtige methodische experimentelle Aspekte zur Entwicklung der Ladungsdichtebestimmung beigetragen werden. Erstmalig konnte der Nachweis erbracht werden, daß mit der Kombination Synchrotronprimärstrahlung/CCD-Flächendetektion elektronische Eigenschaften einer Verbindung in kurzer Zeit zugänglich sind, deren Genauigkeit vergleichbar oder höher ist als jene, die mit Punktdetektion erhalten wurden und wochenlange Meßzeiten erforderten, was bis zu diesem Zeitpunkt in Frage gestellt wurde. Dieses Ergebnis eröffnete die Perspektive, einerseits vergleichende Studien an einer Reihe von Verbindungen einer verwandten Klasse von Molekülen vorzunehmen, andererseits erschien es möglich, Ladungsdichtebestimmungen auch an größeren biologisch relevanten Verbindungen durchzuführen. In der vorliegenden Arbeit wurden beide Perspektiven verfolgt. An sechs Aminosäuren wurden umfangreiche Ladungsdichtestudien durchgeführt, die eine vollständige topologische Analyse der Elektronendichte unter Einbeziehung intra- und intermolekularer Wechselwirkungen beinhalteten. Für diese Verbindungsklasse wurde ein hoher Grad an Reproduzierbarkeit und Transferierbarkeit von atomaren und Gruppeneigenschaften gefunden deren Varianz sogar noch geringer ist, als jene aus ab initio-Rechnungen mit unterschiedlichen Methoden und Basissätzen. Somit wurde ein experimenteller Beitrag zur Unterstützung der Quantentheorie "Atoms in Molecules" geleistet. Zudem konnten erstmalig am Beispiel der experimentellen dreidimensionalen Laplacefunktion feine Ladungsdichtereorganisationen aufgrund schwacher intermolekularer Wechselwirkungen visualisiert werden und somit Richtungen, in denen chemische Wechselwirkungen und intermolekulare Erkennungsprozesse favorisiert sind, bestimmt und charakterisiert werden. Mit dem Antithrombotikum Terbogrel konnte eine größere biologisch und pharmakologisch relevante Verbindung ebenfalls mit hoher Genauigkeit elektronisch charakterisiert werden. Zudem konnte am Beispiel dieses Wirkstoffes gezeigt werden, daß sogar eine konventionelle Röntgenquelle zusammen mit flächenhafter Detektion, wie sie heutzutage zunehmend zur Standardausstattung von Forschungslaboratorien gehört, für die genaue experimentelle Ladungsdichtebestimmung größerer Moleküle geeignet ist und somit diese Methode einem größeren Nutzerkreis zugänglich wird. So konnten dank schneller Experimente, deren Zeitbedarf erheblich unter demjenigen von vergleichbaren ab initio-Rechnungen liegen, quantitative Ergebnisse auf elektronischem Niveau erhalten werden, wobei eine Zunahme an Auflösung und Genauigkeit erzielt werden konnte. Neben den hier eingeführten experimentellen Beiträgen zur Entwicklung der Ladungsdichtebestimmung trägt die vorliegende Arbeit somit auch zum Molecular Modelling und Drug Design bei.
# Summary
Within the framework of the present dissertation important methodological and experimental aspects could be contributed to the development of charge density determination. For the first time it could be proven that with the combination of synchrotron primary radiation/CCD area detection electronic properties are accessible in a short time and that the accuracy of these properties is comparable or even superior to that obtained with point detection, requiring measurement times of several weeks. This has been doubted so far. This result opened the perspective on the one hand to do comparable studies on a class of related compounds, on the other hand it seemed possible to perform charge density studies on larger systems of biological importance. In this thesis both perspectives were followed. On six amino acids extensive charge density studies were performed including a complete topological analysis of the charge density of all the intra- and intermolecular interactions. For this class of compounds a high degree of reproducability and transferability of atomic and group properties could be found. The variance of these properties is even less than the one found when using ab initio calculations with different methods and basis sets. Therefore an experimental contribution to support the quantum theory of "Atoms in Molecules" was given. For the first time fine charge density reorganizations due to weak intermolecular interactions could be visualized with the help of the threedimensional experimental Laplacian function and therefore directions in which chemical interactions are favoured could be located and characterized. With the antithrombotic drug Terbogrel it was shown that a larger compound of biological relevance could be characterized electronically with high accuracy. In addition, taking the example of this drug, it could be shown that even a conventional X-ray source combined with area detection, which is getting nowadays common laboratory equipment, is suitable for charge density determination of larger molecules und thus opens the method for a larger community. Quantitative results on the electronic level could be obtained due to fast experiments, whose time consumption is far less than that of comparable ab initio calculations. An enhancement of resolution and accuracy could be reached. Besides the experimental contribution to the development in charge density determination introduced here this work also contributes to the fields of molecular modelling and drug design.
