Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wird der erste totalsynthetische Zugang zu zwei diastereomeren Verbindungen des 36-gliedrigen Makrolactons Caylobolid A beschrieben. Das Polyketid wurde im Jahr 2002 aus dem marinen Cyanobakterium Lyngbya majuscula von Molinski und MacMillan isoliert und zeichnet sich unter anderem durch seine zytoxische Aktivität gegenüber der Dickdarmkrebszellinie HCT-116 (IC 50 = 9.9 μM) aus. Die Darstellung der Zielverbindung erfolgte auf einer hoch konvergenten Syntheseplanung.