Über die stereokontrollierte Synthese von konformativ fixierten Dipeptidmimetika und unnatürlichen Prolinderivaten

Abstract

Aus den leicht verfügbaren (R)- und (S)- Pyroglutaminsäureestern wurden enantiomerenreine 2-Oxo-(N-Cbz- amino)-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-carbonsäuremethyl- bzw. ethylester (AZABIC) synthetisiert. Jedes der acht möglichen Stereoisomere dieser Verbindung wurde grammweise hergestellt. Daneben wurden grammweise unter Verwendung von (R)- und (S)- Pyroglutaminsäureestern enantiomerenreine 1-(tert.-Butoxycarbonyl)-5 -allylprolin-tert.-butylester, 1-(tert.-Butoxycarbonyl)-5-vinyl-prolin- tert.-butylester und 1-(tert.-Butoxycarbonyl)-5-[tert.-butoxycarbonyl)methyl ]prolin-ethylester synthetisiert.

Enantiopure 2-oxo-(N-Cbz-amino)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic acid (AZABIC) methyl and ethyl esters have been synthesized from readily available (R)- and (S)-pyroglutamic esters. Each of the eight possible stereoisomers of this type have been prepared in gram quantities. Furthermore, enantiopure 1-(tert.-Butoxycarbonyl)-5-allylproline tert.-butyl esters, 1-(tert.-Butoxycarbonyl)-5-vinylproline tert.-butyl esters and 1-(tert.-Butoxycarbonyl)-5-[tert.-butoxycarbonyl)methyl]proline ethyl esters have been synthesized in gram quantities using the same reactant (R)-and (S)- pyroglutamic esters.