dc.contributor.author
Khan, Anzar
dc.date.accessioned
2018-06-07T18:24:20Z
dc.date.available
2005-12-12T00:00:00.649Z
dc.identifier.uri
https://refubium.fu-berlin.de/handle/fub188/5003
dc.identifier.uri
http://dx.doi.org/10.17169/refubium-9202
dc.description
0\. Title page and table of contents
1\. General Introduction 1
2\. Synthesis of Lengthy and Defect-Free Poly(meta-phenylene ethynylene)s 17
3\. Synthesis of Poly(ortho-phenylene ethynylene)s 40
4\. Intramolecular Crosslinking of Helical Folds: A Novel Approach to Organic
Nanotubes 54
5\. Photoswitchable Foldamer 71
6\. Synthesis of an Amphiphilic, Non-Ionic Poly(para-phenylene ethynylene)
Derivative with a Remarkable Quantum Yield in Water 114
dc.description.abstract
The objective of the work presented in this thesis is to develop more
efficient methods for the synthesis of artificial backbones capable to adopt a
stable helical conformation in solution. The motivation for such efforts is to
gain a profound understanding of the backbones folding behavior and to
utilize the reversible helix-coil transition for tubular scaffolding and for
the design of stimuli-responsive materials. The general introduction, provided
in Chapter 1, describes some representative examples of helical oligomers and
polymers reported in the literature. While Chapter 2 is focused on the
synthesis of high molecular weight meta-linked poly(phenylene ethynylene)s
(PPE)s by a novel in-situ activation/coupling protocol, the extension of this
newly developed method to the preparation of new helically folding ortho-
linked PPEs is outlined in Chapter 3. In Chapter 4, the synthesis of
cinnamate-based meta-linked PPEs and the first example of an intramolecular
helical crosslinking reaction to furnish covalently stabilized tubular nano-
objects is described. The synthesis and photoresponsive behavior of the first
prototype of a photoswitchable foldamer, in which the helix-coil transition
can be triggered by light, is described in Chapter 5. Finally, Chapter 6
details the synthesis of site-isolated, defect-free, and water-soluble
conjugated para-linked PPEs, which display remarkably high fluorescence
efficiencies in water.
de
dc.description.abstract
Das Ziel der vorliegenden Dissertation war es, effizientere Methoden für die
Synthese von künstlichen Rückgraten, die eine stabile helikale
Vorzugskonformation in Lösung aufweisen, zu entwickeln. Die Motivation dieser
Arbeiten liegt darin, ein detaillierteres Verständnis der
Faltungseigenschaften dieser Rückgrate zu gewinnen und die reversible Helix-
Knäuel-Umwandlung für die Erzeugung tubularer Strukturen und das Design
stimulierbarer, sogenannter intelligenter Materialien zu nutzen. Die
allgemeine Einleitung, die in Kapitel 1 vorliegt, beschreibt einige
repräsentative Beispiele helikaler Oligo- und Polymere aus der Literatur.
Während Kapitel 2 sich auf die Synthese von hochmolekularen meta-verknüpften
poly(phenylen ethinylen)en (PPEs) mit Hilfe eines neuartigen in-situ
Aktivierung-/Kupplungs-Protokoll konzentriert, wird die Anwendung dieser
Methode auf die Herstellung neuer helikal faltender ortho-verknüpfter PPEs in
Kapitel 3 skizziert. In Kapitel 4 wird die Synthese von Zimtsäure-basierenden
meta-verknüpften PPEs und das erste Beispiel für eine intramolekulare helikale
Vernetzungsreaktion zur Herstellung kovalent stabilisierter tubularer Nano-
objekte beschrieben. Auf die Synthese und das Bestrahlungsverhalten des ersten
Prototypen eines photoschaltbaren Foldamers, das die Initiierung der Helix-
Knäuel-Umwandlung durch Licht erlaubt, wird in Kapitel 5 näher eingegangen.
Schließlich beschreibt Kapitel 6 die Synthese verkapselter, defekt-freier und
wasserlöslicher konjugierter para-verknüpfter PPEs, die bemerkenswert hohe
Fluoreszenzquantenausbeuten in Wasser aufweisen.
de
dc.rights.uri
http://www.fu-berlin.de/sites/refubium/rechtliches/Nutzungsbedingungen
dc.subject
Poly(phenylene ethynylene)s
dc.subject
Organic nanotubes
dc.subject
Photoswitchable helices
dc.subject.ddc
500 Naturwissenschaften und Mathematik::570 Biowissenschaften; Biologie::570 Biowissenschaften; Biologie
dc.title
Phenylene Ethynylene Foldamers
dc.contributor.firstReferee
Dr. Stefan Hecht
dc.contributor.furtherReferee
Prof. Dr. Rainer Haag
dc.date.accepted
2005-11-28
dc.date.embargoEnd
2005-12-15
dc.identifier.urn
urn:nbn:de:kobv:188-2005003360
dc.title.subtitle
From Synthesis to Tubular Scaffolding and Photoswitchable Helices
dc.title.translated
Phenylen Ethinylen Foldamere
de
dc.title.translatedsubtitle
Von der Synthese zu tubularen Strukturen und photoschaltbaren Helices
de
refubium.affiliation
Biologie, Chemie, Pharmazie
de
refubium.mycore.fudocsId
FUDISS_thesis_000000001814
refubium.mycore.transfer
http://www.diss.fu-berlin.de/2005/336/
refubium.mycore.derivateId
FUDISS_derivate_000000001814
dcterms.accessRights.dnb
free
dcterms.accessRights.openaire
open access