dc.contributor.author
Kilic, Funda
dc.date.accessioned
2018-06-07T15:38:40Z
dc.date.available
2011-01-10T09:55:46.194Z
dc.identifier.uri
https://refubium.fu-berlin.de/handle/fub188/1389
dc.identifier.uri
http://dx.doi.org/10.17169/refubium-5591
dc.description.abstract
Die Verwendung von Phototriggern (caged Verbindungen) hat sich als äußerst
nützliche Methode erwiesen, um zelluläre Prozesse in situ zu untersuchen. Bei
den caged Verbindungen handelt es sich um photolabile inaktive Derivate von
Biomolekülen, aus denen durch Bestrahlung mit Licht die natürliche, biologisch
aktive Substanz schnell lokal freigesetzt werden kann. Im Rahmen dieser Arbeit
wurden neue effiziente photoaktivierbare Schutzgruppen für Carbonylfunktionen
mit hoher Wasserlöslichkeit entwickelt und erprobt. Dafür wurden
Syntheseverfahren für substituierte 4-(1,2-Dihydroxyethyl)cumarine erarbeitet,
die zum Schutz von Verbindungen mit Carbonylfunktionen verwendet wurden. Die
erhaltenen caged Carbonylverbindungen, chemisch Cumarinyl-substituierte
1,3-Dioxolane, wurden vollständig photophysikalisch und photochemisch
charakterisiert. Die als optimal befundene Schutzgruppe leitet sich von
8-[Bis(carboxymethyl)aminomethyl]-6-brom-4-(1,2-dihydroxyethyl)-7-hydroxycumarin
ab. Der neuartige Chromophor zeichnet sich durch eine sehr gute
Wasserlöslichkeit in wässrigen Pufferlösungen, einen hohen
Extinktionskoeffizienten im ultravioletten und sichtbaren Bereich des Lichts,
sowie eine effiziente Photolysierbarkeit aus. Es wurden erstmals caged
Verbindungen von den Biomolekülen Bourgeonal und Progesteron sowie dessen
Derivat Progesteron-3-O-(carboxymethyl)oxim (Progesteron-3-CMO) synthetisiert,
und es wurde die Anwendbarkeit der neu entwickelten photolabilen Carbonyl-
Schutzgruppen bei der Untersuchung der Chemotaxis menschlicher Spermien
gezeigt. Schließlich wurden auf der Basis eines Progesteron-3-CMO-Peptid-
Derivates Werkzeuge zur Identifizierung der Rezeptorbindungsstelle für
Progesteron an menschlichen Spermien entwickelt.
de
dc.description.abstract
The application of phototriggers (caged compounds) has proven to be a very
useful method for in situ studies of cellular processes. Caged compounds are
photolabile inactive derivates of biologically active molecules which can
release rapidly the active biomolecule by irradiation with light. In this
thesis new efficient and highly water soluble photoactivatable protecting
groups for carbonyl functions were developed and tested. For this, the
syntheses of substituted 4-(1,2-dihydroxyethyl)coumarins were developed and
the compounds were used for the protection of carbonyl compounds. The obtained
cumarinyl-substituted 1,3-dioxolanes have been completely characterized
regarding their photophysical and photochemical properties. The optimal
protection group found is derived from
8-[bis(carboxymethyl)aminomethyl]-6-bromo-4-(1,2-dihydroxyethyl)-7-hydroxycoumarin.
It combines very good water solubility in aqueous buffers, high extinction
coefficients in the ultraviolet and visible range of light, and efficient
photoreactivity. For the first time, caged compounds of the biomolecules
bourgeonal and progesterone and its derivative
progesterone-3-O-(carboxymethyl) oxime (progesterone-3-CMO) were synthesized.
Furthermore the applicability of the newly developed photolabile carbonyl
protecting groups in the study of chemotaxis of human sperm was demonstrated.
Finally, on the basis of a progesterone-3 CMO-peptide derivative tools to
identify the receptor binding site for progesterone on human sperm were
developed.
en
dc.format.extent
VII, 137 S.
dc.rights.uri
http://www.fu-berlin.de/sites/refubium/rechtliches/Nutzungsbedingungen
dc.subject
photolabile protecting groups
dc.subject
carbonyl protecting groups
dc.subject
caged compounds
dc.subject.ddc
500 Naturwissenschaften und Mathematik::540 Chemie
dc.title
Design und Synthese photoaktivierbarer Schutzgruppen für Biomoleküle mit
Carbonylfunktion
dc.contributor.contact
funda2405@yahoo.de
dc.contributor.firstReferee
Prof. Dr. Beate Koksch
dc.contributor.furtherReferee
Prof. Dr. Jörg Rademann
dc.date.accepted
2010-12-10
dc.identifier.urn
urn:nbn:de:kobv:188-fudissthesis000000020585-6
dc.title.translated
Design and synthesis of photolabile protecting groups for biomolecules with
carbonylfunction
en
refubium.affiliation
Biologie, Chemie, Pharmazie
de
refubium.mycore.fudocsId
FUDISS_thesis_000000020585
refubium.mycore.derivateId
FUDISS_derivate_000000008797
dcterms.accessRights.dnb
free
dcterms.accessRights.openaire
open access